Uiteindelijk barstte een eerste onafhankelijkheidsoorlog los in 1868, in het oosten van het land. Landeigenaar Carlos Manuel de Cespedes luidde de klokken op zijn landgoed La Demajagua, gaf zijn eigen slaven de vrijheid en riep op om de strijd aan te gaan tegen de Spanjaarden. Hij verdiende er de naam ‘vader des vaderlands’ mee. De rebellen stonden onder leiding van de zwarte generaal Antonio Maceo en die van generaal Maximo Gomez en slaagden erin om snel het oostelijke deel van Cuba in hun macht te krijgen. Toch duurde deze onafhankelijkheidsoorlog uiteindelijk 10 jaar, tot 1878. Op dat moment wordt een pact gesloten waarbij aan de rebellen amnestie wordt verleend. Antonio Maceo, later gekend onder de bijnaam de Bronzen Titaan, weigerde samen met een aantal anderen dit te aanvaarden en vocht nog drie maanden verder vooraleer in ballingschap te gaan. De 10-jarige oorlog bleek dan ook geen grote veranderingen te hebben gebracht en Cuba bleef tot nader order een Spaanse kolonie.

In de jaren 1880 werden intussen meer en meer spoorlijnen aangelegd gezien de suikercentrales en plantages groter werden. Veel Noord-Amerikaanse investeerders kochten noodlijdende Spaanse plantages op voor een appel en een ei terwijl veel Cubaanse landeigenaars bleven aandringen op een annexatie met de VS, iets wat verschillende Amerikaanse presidenten ook wel zagen zitten (onder meer Thomas Jefferson). In 1890 werden alle belastingen op handel tussen beide landen opgeheven waardoor uiteindelijk tegen het einde van de eeuw de handel tussen Cuba en de VS groter was dan de handel van de VS met de rest van alle Latijns-Amerikaanse landen. Cuba was hiermee meteen de derde belangrijkste handelspartner van de VS, na Groot-Brittannië en Duitsland.

Intussen broeiden er plannen voor een tweede poging om onafhankelijk te worden. Voortrekker van deze tweede poging was niemand minder dan José Marti, dé grote held des vaderlands, een naam die tot op vandaag bij elke Cubaan trots en ontzag oproept. De man was nochtans geen grote “doener”, maar een “denker”, meer bepaald, schrijver, journalist, filosoof en drijvende kracht achter de Cubaanse onafhankelijkheidsbeweging. Het grootste deel van zijn leven bracht hij in het buitenland door waar hij voortdurend bleef opkomen voor de onafhankelijkheid van Spanje, maar eveneens waarschuwde voor de groeiende rol en het imperialisme van de VS in de regio (hoe visionair zou dit later niet blijken). In 1892 achtte de onafhankelijkheidsbeweging zich sterk genoeg om een tweede aanval op het Spaanse koloniale systeem op gang te trekken. Marti reisde naar Santo Domingo (Dominikaanse Republiek) waar hij de Dominikaanse generaal Maximo Gomez opnieuw voor zijn kar kon spannen en waar men de in Costa Rica in ballingschap levende generaal Antonio Maceo eveneens opnieuw optrommelde. Samen reisden ze naar Cuba waar ze landden in het oostelijke plaatsje Cajobabo. Marti zelf sneuvelde al heel snel tijdens een schermutseling in Dos Rios; de verdere strijd werd geleverd onder leiding van Maceo en Gomez.

Dit keer blijven de gevechten drie jaar duren alvorens er een beslissing valt, maar niet zonder een voor de toekomst van Cuba verrassende wending. Zoals Marti al had gewaarschuwd zagen de VS in deze oorlog hun kans om zelf het eiland onder controle te krijgen. In de Amerikaanse media worden allerhande echte en vermeende Spaanse wreedheden vermeld zodat uiteindelijk niemand nog gekant blijft tegen een interventie in dit conflict. In januari 1898 sturen de VS het oorlogsschip Maine naar Havana, zogezegd om hun staatsburgers te beschermen. In februari van datzelfde jaar explodeert het schip in de haven en 266 matrozen komen om. De Amerikanen beweren dat de Spanjaarden hierachter zitten en na een mislukte poging om het eiland voor 300 miljoen US$ van Spanje te kopen verklaren de VS Spanje de oorlog.

De definitieve slag in deze tweede onafhankelijkheidsoorlog was die bij de San Juan heuvel nabij Santiago de Cuba, waar eveneens de Spaanse vloot in de baai van Santiago volledig tot zinken werd gebracht. De Spanjaarden sluiten hierop een vredesakkoord met de VS waarbij Cuba onafhankelijk wordt van Spanje (de Cubanen worden helemaal niet geraadpleegd tijdens dit vredesoverleg) maar meteen onder bescherming van de VS komt te staan. Immers, de VS hadden Cuba toch geholpen in hun strijd tegen de Spanjaarden, zo redeneerden de Amerikanen (dat de Amerikanen pas helemaal op het einde op het strijdtoneel waren verschenen, toen de Cubanen nagenoeg zelf de Spanjaarden reeds verdreven en overwonnen hadden, werd gemakshalve vergeten). Cuba kwam onder Amerikaans militair bestuur terecht.