Deze situatie duurt tot 1902 wanneer Cuba uiteindelijk een soort “grondwet” krijgt gebaseerd op die van de VS maar met een belangrijk amendement als aanhangsel: het Platt-amendement (genoemd naar senator Orville Platt). Dit amendement stelt onder meer dat de VS het recht behouden om militair in Cuba tussen te komen telkens wanneer ze dit nodig achten. Anderzijds wordt hier ook vastgesteld dat de VS een militaire basis op het eiland krijgen, voor onbepaalde tijd: Guantanamo.
Het duurde niet lang vooraleer de VS daadwerkelijk van hun interventierecht gebruik gingen maken. In 1906 was er al een eerste militaire interventie (met een bezetting die duurde tot 1909), in 1912 waren ze er opnieuw om een opstand van voormalige slaven in de kiem te smoren en in 1917 kwam er alweer een interventie, dit keer om een continue suikerbevoorrading te garanderen tijdens de Eerste Wereldoorlog.

Tijdens de jaren 1920 was dictator Gerardo Machado aan de macht, een figuur die bekend stond omwille van zijn harde aanpak van eender welke onrust. Tijdens zijn bewind bloeide ook het Amerikaanse toerisme, gebaseerd op casino’s, drankgelegenheden en prostitutie. In de VS had men in die periode immers de Drooglegging ingesteld (waarbij alcohol niet legaal kon geconsumeerd worden) en veel Amerikanen zochten hun vertier en hun drankje(s) dan maar op Cuba.
Intussen hadden Amerikaanse bedrijven reeds 2/3 van Cuba’s landbouwgrond en de meeste mijnen in handen.
Tijdens de Grote Depressie van 1929 ontstond sociale onrust als protest tegen de armoede van de bevolking die in schril contrast stond met de wereld van luxe en vertier van de hogere klasse en de Amerikanen. In 1933 wordt Machado uiteindelijk onderuit gehaald tijdens een algemene staking waarbij een zekere sergeant Fulgencio Batista de macht grijpt. Hij blijft stafchef en bevelhebber van het leger tot 1940 en heeft tijdens die periode ook effectief de touwtjes in handen van ’s lands bestuur. In dat jaar stelt Batista een democratische grondwet voor en laat hij zich tot president benoemen. De jaren 1940 worden echter een chaotische politieke periode waarin verschillende kandidaten van verschillende nieuw opgerichte partijen elkaar heel snel afwisselen. De economische situatie van de meeste Cubanen blijft onveranderd en bij de nakende verkiezingen van 1952 ziet het er naar uit dat een jonge kandidaat van de Partido Ortodoxo, een zekere Fidel Castro Ruz, het pleit zou winnen. Batista steekt hier snel een stokje voor en pleegt een tweede staatsgreep waarmee hij meteen zijn eigen democratische grondwet van 1940 naar de prullenmand verwijst. Tegen de tweede helft van de jaren 1950 is zowat de helft van Cuba’s grond, industrie en diensten in buitenlandse handen, Batista en co. hebben zichzelf buitensporig verrijkt via corruptie en inhaligheid, de doorsnee Cubaan blijft labeuren in armoede.