Deze hele situatie blijkt voor een aantal revolutionaire enthousiastelingen genoeg geweest en ze plannen een aanval op de Moncada-kazerne, op dat moment de tweede grootste kazerne van het land. De overname van deze kazerne zou de aanzet moeten geven tot een algemene opstand in het land en zo tot de omverwerping van het Batista-regime moeten leiden. De aanval op 26 juli 1953 wordt echter voortijdig ontdekt en mislukt faliekant. De meeste van Castro’s 199 medeaanvallers worden gedood of gevangengenomen en na een proces (waarop Castro – die jurist is – zijn later befaamd geworden pleidooi “La historia me absolverá” – “De geschiedenis zal me vrijspreken” zal houden) gevangen gezet in de modelgevangenis op Isla de la Juventud. Goed anderhalf jaar later verleent Batista – die net via frauduleuze verkiezingen het presidentschap had gewonnen – amnestie aan alle politieke gevangenen, inclusief Castro; dit in een poging de goedkeuring van het volk weg te dragen. Castro vertrekt in ballingschap naar Mexico en laat de touwtjes van zijn clandestiene beweging Movimiento 26-7 (M 26-7) in Santiago de Cuba in handen van een leraar genaamd Frank País.
In Mexico ontmoet Castro de Argentijnse arts Ernesto “Che” Guevara en samen met 82 andere mannen schepen ze na een paar maanden voorbereiding in op een oud opgekalefaterd jacht, Granma gedoopt, om zo koers te zetten naar Santiago en een nieuwe poging te ondernemen Batista’s regime omver te werpen. Ze worden echter onderweg tussen Mexico en Cuba verrast door een storm, slaan uit koers en strandden drie dagen later dan voorzien, niet in Santiago, maar veel verder westwaarts, op Playa Las Coloradas, nabij Cabo Cruz, een moerassig gebied in de huidige provincie Granma. Ze worden er al heel snel op de hielen gezeten door getipte mannen van Batista en amper drie dagen na de desastreuze ontscheping vlucht Castro met nog 11 van zijn mannen (waaronder zijn broer Raúl Castro, Che Guevara, Camilo Cienfuegos en Juan Almeida) naar de bergen van de Sierra Maestra-keten alwaar ze beschutting zoeken en een guerrilla opstarten. Twee jaar lang zal deze vanuit de tropische bergen van het Sierra Maestra-gebergte geleide guerrilla duren. Gaandeweg worden kleine individuele overwinningen meer en meer ondersteund door een groeiend positief moraal en een toenemende steun van de plattelandsbevolking. In maart 1958 leidt Raúl Castro een kolonne naar de Sierra de Cristal aan de noordoostelijke kust van Cuba en zet er een tweede front op. Een belangrijke overwinning tegen een legertje van 10.000 manschappen die Batista vanuit Havana naar het oosten had gestuurd bezorgt de rebellen een grote voorraad wapens en wordt uiteindelijk een keerpunt in de strijd.

Nu worden nog meer extra kolonnes uitgestuurd om nog andere fronten op te starten in het centrum van het land, in de toenmalige provincie Villa Clara. De kolonnes staan onder leiding van Che Guevara en Camilo Cienfuegos. Beide kolonnes slaan in Centraal-Cuba de handen in elkaar met rebellen van een andere beweging (Directorio Revolucionario) en slagen erin het leger van Batista zware slagen toe te brengen. Wanneer op 29 december 1958 een trein van Batista vol wapens en manschappen door de rebellen wordt overmeesterd in Santa Clara lijkt het pleit beslecht. Bij het vernemen van het nieuws slaat Batista op de vlucht (neemt en passant de schatkist mee) richting de Dominikaanse Republiek en nog later gaat hij in ballingschap naar het Spanje van Franco waar hij in 1973 sterft.
Che Guevara en Camilo Cienfuegos marcheren hierop onmiddellijk naar Havana waar ze op 2 januari 1959 triomfantelijk hun intrede maken. Fidel Castro deed op 1 januari hetzelfde in Santiago de Cuba waar hij voor de eerste keer het volk toespreekt van op het balkon van het stadhuis. Met zijn overige bebaarde manschappen, de “barbudos”, trekken ze op hun beurt richting Havana waar ze op 8 januari 1959 aankomen in triomf.